La política expansionista de los segovianos hizo que las desavenencias con el concejo madrileño acerca de los límites jurisdiccionales de los sexmos fuesen frecuentes. Prueba de ello es el privilegio de amojonamiento, fechado en San Esteban de Gormaz el 29 de junio de 1239, en el que Fernando III define los límites del sexmo de Valdemoro mediante 42 mojones que separaban Palomero, Pozuelo, Pinto, Covanobles, Torre de Aventrespín y Cuelgamuros -aldeas de Madrid-, de Seseña, Espartinas, Valdemoro, Gózquez, Santisteban y Albende, pertenecientes a Segovia.

Espartinas, también llamado San Juan de las Salinas de Espartinas, y situado a unos 4 Km. al sur de Ciempozuelos, junto a la Carretera M-307, era, pues, uno de los enclaves medievales del sexmo, que dentro del actual término municipal poseía otras dos aldeas también desaparecidas: el Casar de San Antón, en el NE y de origen tardomedieval, y el Soto Gutiérrez, que bien pudiera ser una alquería de la misma época o incluso de la Edad Moderna y se localiza en el mismo vértice nororiental, pero más cercano al río Jarama. Espartinas, El Casar y Ciempozuelos-Las Chozas (el primero denominado “Siete Pozuelos”, derivado del latín “sedes, sieds”, lugar, asiento) eran, además, tres de las cuadrillas en que se dividió la vega del Jarama, según consta en el Ordenamiento de 1302 que pretendió, sin mucho éxito, fortalecer la repoblación de la Transierra. Quizás por esta razón no volveremos a tener referencias de nuestro pueblo hasta 1427, fecha en la que el Arzobispado de Toledo ordena la inspección de todas las iglesias del Arcedianato de Madrid. El visitador menciona los templos de Siete Pozuelos y El Casar e indica al respecto: “estas iglesias son yermas, sin parroquianos, ni ornamentos, ni clérigo presente”, dato que demuestra claramente que las citadas localidades estaban deshabitadas en dicha época. Por ello, años más tarde, reinando todavía Juan II, Segovia va a solicitar de nuevo autorización para repoblar las aldeas de su partido.

El privilegio, concedido por el monarca en Bayona (hoy Titulcia) en 1442 y confirmado por Enrique IV en Valladolid en 1457, implicaba a un vecino de la ciudad de Segovia, Don Juan Fernández de Piña, que se comprometía a repoblar Ciempozuelos y otras tres localidades de la ribera del Jarama -San Martín de la Vega, Vallequillas y El Casar- con 150 vecinos en cada una de ellas en un plazo de dos años. Los nuevos habitantes eran originarios de la Tierra de Segovia -en Ciempozuelos se instaló el propio Piña- y, aunque las dos últimas aldeas se despoblaron pronto y los conflictos jurisdiccionales con Valdemoro fueron frecuentes (este concejo vio reducido notablemente su término), nuestro pueblo quedó de nuevo fundado en su actual asentamiento. Entre las actividades económicas -básicamente agricultura y ganadería- destacaba ya la explotación de las Salinas de Espartinas, propiedad real acerca de la cual existen numerosas provisiones dictadas durante el reinado de los Reyes Católicos, Juana I y Carlos I que regulaban su aprovechamiento.

Unos años más tarde de la repoblación de Ciempozuelos, en 1480, se va a producir un hecho de gran trascendencia para la historia local: los Reyes Católicos, con el fin de premiar la fidelidad de sus súbditos más leales, conceden el Señorío de Chinchón a los marqueses de Moya, Don Andrés Cabrera y Dña. Beatriz de Bobadilla, y para ello segregaron de Segovia 1.200 vasallos incluidos en la totalidad del sexmo de Valdemoro y parte del de Casarrubios. Ciempozuelos pasó a ser villa exenta, con propia y ordinaria jurisdicción, pero perteneciente al mayorazgo que poco después, en 1496, fundan los Moya vinculándolo a su tercer hijo, Fernando Cabrera Bobadilla. Éste fue nombrado Conde de Chinchón por Carlos I en 1520 y, a pesar del pleito interpuesto por el Concejo de Segovia que no se solucionó hasta 1592, los dominios objeto de litigio -entre ellos nuestra localidad- quedaron bajo su propiedad, mediante el pago a los segovianos de una serie de compensaciones.